Leonardo đã bắt đầu sự nghiệp của mình với câu lạc bộ Flamengo của Brazil năm 1987. Ở tuổi 17, anh đã được trao cơ hội để chơi cùng với Zico, Leandro, Bebeto và Renato Gaucho, và gốp phần vào chiến thắng chức vô địch Brazil đầu tiên của mình. Năm 1990, Leonardo đã ký hợp đồng chuyển sang São Paulo FC. Năm 1991, Leonardo, Raí, và nhiều tài năng trẻ khác tạo nên "esquadrão tricolor" ("đội hình ba màu") dưới sự chỉ huy của huyền thoại người Brazil Telê Santana, Leonardo có được vào năm đó chức vô địch Brazil thứ hai của mình.

Cuối năm đó, ông đã chuyển sang bóng đá châu Âu, ký hợp đồng với câu lạc bộ Tây Ban Nha, Valencia. Sau hai mùa giải với Valencia, anh trở về Brazil cho một thời gian ngắn với São Paulo vào năm 1993, trong thời gian đội bóng giành nhiều danh hiệu, trong đó đáng kể có Copa Libertadores. Anh giúp đội bóng giành Cúp liên lục địa năm 1993 sau khi đội bóng Brazil của anh đánh bại nhà đương kim vô địch châu Âu, A.C. Milan 3-2 trong trận chung kết tại Tokyo. Trận đấu này Leonardo đã chơi rất hay, anh kiến tạo 2 bàn thắng và là thủ lĩnh hàng tiền vệ São Paolo.

Năm 1994, sau kì World Cup, theo lời giới thiệu của huyền thoại Zico, phong trào sang J-League thi đấu ở Brazil không ngừng lớn mạnh. Leonardo ký hợp đồng với Kashima Antlers, một đội bóng mới thành lập dưới sự dẫn dắt của huấn luyện viên, thần tượng của mình là Zico. Ở Kashima, Leonardo vẫn giữ được phong độ ổn định và cũng gặt hái được một số thành công cùng đội bóng.

Năm 1996, anh trở về châu Âu với tham vọng giành suất dự World Cup 1998, lần này ký hợp đồng với câu lạc bộ Pháp Paris Saint-Germain. Tại đây, anh gặp lại người đồng đội cũ, Raí. Anh đã có một trong những bàn thắng quan trọng nhất sự nghiệp khi ghi bàn loại Liverpool F.C. ra khỏi vòng bán kết UEFA Cup Winners' Cup (Cúp các câu lạc bộ đoạt cúp bóng đá quốc gia châu Âu) năm 1996, giải đấu mà PSG sau đó giành chức vô địch sau khi thắng SK Rapid Wien 1-0 ở trận chung kết.

Mùa hè 1997, anh ký hợp đồng với gã khổng lồ A.C. Milan, với giá 8,5 triệu euro từ Paris Saint-Germain. "Đừng hỏi tôi đang hạnh phúc hay hài lòng. Tôi nghĩ thậm chí những đứa trẻ cũng có thể hiểu rằng ngày hôm nay là ngày quan trọng của cuộc đời tôi. Khi bạn nói về đồ ăn nhanh bạn sẽ nghĩ tới McDonald. Khi bạn nói về bóng đá bạn sẽ nghĩ về A.C. Milan."

"Để trở thành một cầu thủ lớn, bạn phải dành ít nhất một năm trong sự nghiệp của mình ở A.C. Milan: Marco Simone đã nói với tôi trong một cuộc phỏng vấn và tôi đồng ý với anh ấy. Là một giấc mơ khi được chơi cho Milan vì tôi luôn theo dõi bóng đá Italia và Milan là đội bóng vĩ đại nhất thế giới trong 10 năm gần đây." Không ngạc nhiên, khi anh gặp rất ít vấn đề ở Serie A. "Tôi biết có nhiều sự khác biệt và tôi cũng biết phải thích nghi. Bóng đá rất quan trọng với mọi người ở Italia cũng giống như ở Brazil."

Cùng với Oliver Bierhoff, năm đó Leonardo bùng nổ ở vai trò hộ công và là trụ cột đem lại chức vô địch cho Milan. Nhanh chóng có được vị trí chính thức, anh đã chơi 177 trận và ghi 22 bàn cho đội bóng[1]. Đến năm 2001, khi bước sang tuổi 32, nhận thấy không còn phù hợp với Milan nữa, anh quyết định ra đi, "Tôi rất hạnh phúc trong 4 mùa giải ở Milan. CLB đã cho tôi rất nhiều nhưng đã đến lúc phải ra đi. Tôi sẽ tạm biệt sân San Siro ngày 30/6 nhưng trước hết, tôi muốn CLB thân yêu của mình giành được quyền thi đấu tại Cup C1 mùa bóng tới." Không như các tin đồn anh sẽ sang Hy Lạp chơi cho Olympiakos F.C. mà anh trở về quê nhà chơi cho đội bóng khởi đầu sự nghiệp cầu thủ - Flamengo. Nhưng chỉ một năm sau đó, tháng 10 năm 2002 anh lại trở lại Milan để chơi cùng 2 đồng hương là Rivaldo và Roque Júnior, anh nói: "Tôi rất hạnh phúc. Mọi thứ diễn ra quá nhanh. Những người tôi gặp đầu tiên trong ngày trở lại sân San Siro như Chủ tịch Berlusconi, đội trưởng Paolo Maldini, bác sĩ thể lực... đều chúc mừng tôi. Ban kỹ thuật của CLB thì hứa sẽ tạo mọi điều kiện để tôi có thể thi đấu, mặc dù tôi biết rằng sẽ rất khó để cạnh tranh một suất chính thức ở Milan hiện nay."

Năm 2003, Leonardo tuyên bố giải nghệ. "Thật hạnh phúc khi được kết thúc nghiệp cầu thủ tại sân San Siro. Tôi phải rời xa sân cỏ trước khi chấm dứt mùa giải, vì nếu vẫn tiếp tục luyện tập cùng đồng đội, nhiều dự định khác sẽ bị trì hoãn. Không sinh ra tại Milan, không phải là người Ý nhưng tôi coi mình là một người Milan đích thực. Tôi muốn được sống tại thành phố này và cống hiến cho đội bóng."